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Übung zur Vorlesung „Grundlagen der organischen Chemie“ Organische Chemie Prof. Dr. Marcel Mayor, Dr. Daniel Häussinger Dr. Michal Juricek, Dr. Loïc Le Pleux. 9. März 2016
1. Bezeichnen Sie alle funktionellen Gruppen in den folgenden Molekülen.
2. Benennen Sie die folgenden Moleküle entsprechend der IUPACNomenklatur. CH3
CH3CH2CHCH3
CH3CH2CCH2CH3
CH H3C
CH2
CH3
CH2 CH3
3. Zeichen Sie die Formeln, die mit den folgenden Namen übereinstimmen. Korrigieren Sie Namen, die nicht mit den Regeln der systematischen Nomenklatur in Einklang stehen. • • • •
1,1,1-trifluoro-2-methylpropan 4-Chloro-5-methylpentan 3-methyl-3-propylpentan 4-(3-Bromobutyl)nonan
4. Zeichnen und benennen Sie alle möglichen Isomere der Formel C7H16 (isomere Heptane).
5. Zeichen Sie mit Hilfe von Newman-Projektionen jedes der folgenden Moleküle in seiner stabilsten Konformation, bezogen auf die angegebene Bindung.
• • • •
2-Methylbutan, C2-C3 Bindung 2,2-Dimethylbutan, C2-C3 Bindung 2,2-Dimethylpentan, C3-C4 Bindung 2,2,4-Trimethylpentan, C3-C4 Bindung
6. Formulieren Sie die Gesamtgleichung und die Kettenfortpflanzungreaktionen für den Mechanismus der Chlorierung von Chlormethan zu Dichlormethan, CH2Cl2
7. Benennen Sie bei den im folgenden angegebenen Gruppen von Radikalen jedes radikal, identifizieren Sie es als primäres, sekundäres oder tertiäres Radikal, ordnen Sie die radikale nach abnehmender Stabilität und skizzieren Sie ein Orbitalbild des stabilsten Radikals, aus dem die hyperkonjugativen Wechselwirkungen zu erkennen sind. a) CH3CH2CHCH3 und CH3CH2CH2CH2 b) (CH3CH2)2CHCH2 und (CH3CH2)2CCH3 c) (CH3)2CHCHCH3, (CH3)2CCH2CH3 und (CH3)2CHCH2CH2
8. Geben Sie die hauptprodukte der folgenden Reaktionen an, falls es überhaupt zu einer Reaktion kommt. ∆
a) CH3CH3 + I2 b) CH3CH2CH3 + F2
c)
d)
∆
+ Br2
+ Cl2
hν
