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Lipide (Wiederholung)
Wiederholung
Lipide (Wiederholung) Unter dem Begriff Lipide werden verschiedene fettartige organische Verbindungen zusammengefasst, die in chemischer Hinsicht zum Teil recht unterschiedlich aufgebaut sind. Ihr gemeinsames Merkmal ist die gute Löslichkeit in apolaren Lösungsmitteln wie Hexan, Diethylether und Chloroform; in Wasser sind Lipide unlöslich. Manche sind allerdings infolge ihrer Grenzflächenaktivität auch in wässriger Umgebung existenzfähig. Eine übliche Klassifizierung der Lipide unterscheidet:
freie Fettsäuren Neutralfette Glycerinphosphatide Sphingolipide Steroide Terpene
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Einige häufige Fettsäuren
cis
2010V1
Fettsäuren Eine Fettsäure (hier Palmitinsäure) besteht aus einer hydrophoben Kohlenwasserstoffkette und einer hydrophilen Carbonsäure-Gruppe. Hydrophiler Carbonsäure-“Kopf“
“amphiphil“
Hydrophober Kohlenwasserstoff-“Schwanz“
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Ungesättigte Fettsäuren Um diese Doppelbindung ist eine freie Rotation nicht möglich – die Kette ist geknickt. Meistens „cis“
ungesättigte Fettsäure (Ölsäure)
gesättigte Fettsäure (Stearinsäure) 2006V1
Trigylceride (Neutralfette) Neutralfette sind Fettsäure-Ester des Glycerins.
Glycerol (Glycerin)
Triglycerid
Die Konsistenz des Fettes ist abhängig vom Gehalt an ungesättigten Fettsäuren. Je höher der Anteil an ungesättigten Fettsäuren, desto flüssiger wird das Fett (Öl!), d.h. es hat einen niedrigeren Schmelzpunkt. 2006V1
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Raumbedarf von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren
02_19_fatty side chains.jpg
Cis versus trans-Fettsäuren!
2016 2006V1
Glycerinphosphatide Glycerinphosphatide (“Phospholipide“) sind die Hauptbestandteile der Zellmembranen. In den Glycerinphosphatiden sind zwei der OH-Gruppen des Glycerins mit Fettsäuren verestert, die dritte OH-Gruppe hängt an einem Phosphat, das seinerseits mit einem weiteren Alkohol verbunden ist. Je nach der Alkoholverbindung unterscheidet man: • Phosphatidylcholin (Lecithin)
• Phosphatidylethanolamin • Phosphatidylserin • Phosphatidylinosit(ol) Phospholipide 2010V1
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Glycerinphosphatide Das Bild k ann zurzeit nicht angezeigt werden.
hydrophile Gruppe
Cholin
hydrophobe Fettsäureschwänze
Phospholipide 2010V1
Glycerinphosphatide (Lecithin)
Phospholipide
2008V1
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Sphingolipide Sphingolipide bestehen ebenfalls aus einem hydrophoben Bereich mit zwei langen Kohlenwasserstoffketten und einem polaren Bereich, der sich aus ein oder mehreren Zuckerresten zusammensetzt. Das Basismolekül ist das Sphingosin, ein Aminoalkohol. Eine Fettsäure ist über eine Amidbindung an die Aminogruppe gebunden.
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Sphingolipide
Einfaches Glycolipid Ganglioside: verzweigte Zuckerketten, oft mit Sialinsäure 2010V1
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Weitere Lipide Zwei weitere häufige Lipid-Typen sind die Steroide und die Poly-Isoprenoide. Beide Verbindungsklassen basieren auf dem Isopren.
Isopren
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Poly-Isoprenoide Dolichol ist ein Polymer des Isoprens und wirkt als Überträger von aktivierten Zuckermolekülen bei der Biosynthese von Glykoproteinen.
Dolichol-Phosphat
Als weiteres Beispiel für Poly-Isoprenoide das Retinol (Vitamin A) :
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Steroide Die Basis-Struktur der Steroide ist ein kondensiertes Ringsystem bestehend aus drei Sechserringen und einem Fünferring:
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Cholesterol
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Vom Cholesterol abgeleitete Hormone
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3-Andostrenol
Humanes Pheromon
2013 GW
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Lipid-Aggregate Fettsäuren haben einen hydrophilen Kopf und einen hydrophoben Schwanz. In Wasser können sie einen Oberflächenfilm oder kleine Micellen bilden:
Triglyceride (Fette) bilden große sphärische Fett-Tröpfchen in der Zelle:
Phospholipide und Glykolipide bilden selbst-schließende Lipid-Doppelschichten, die das Bauprinzip aller zellulären Membranen sind: 2006V1
Die biologische Membran Zellmembran und Membranen der Organellen
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Die verschiedenen Kompartimente einer eukaryontischen Zelle, die von einer Membran umschlossen sind: endoplasmatisches Reticulum
Zellkern Peroxisom Lysosom
Golgi Apparat Vesikel Mitochondrium
Plasmamembran
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Plasmamembran und interne Membranen als Barriere
11_01_Cell.membranes.jpg
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Funktionen der Plasmamembran
11_02_plasma.membra.jpg
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Transportprozesse durch zelluläre Membranen
12_05_carrier_proteins.jpg
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Modell der Zellmembran
LipidDoppelschicht (5 nm) Elektronenmikroskopische Aufnahme der ErythrocytenMembran
Protein Lipid
“Flüssig-Mosaik-Modell”: Beweglichkeit der Membranlipide (und eingelagerter Membranproteine) 2010V1
Basalmembran / Basallamina von Endothelzellen der Kapillaren
Blut-Hirn Schranke
https://www.google.at/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwj3o62IrZrKAhWJuRQKHTqlB7oQj B0IBg&url=http%3A%2F%2Fwww.nature.com%2Fnrc%2Fjournal%2Fv3%2Fn5%2Ffig_tab%2Fnrc1073_F5.html&psig=AFQjCNFMwpicZ4 nKWCVZHf510v5FOpVMjA&ust=1452347198219707
https://www.google.at/search?q=vaskul%C3%A4res+Endothel&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjS2JeZrJrKAhWB2BQKHcLMCtkQ_AUIBygB&biw=1702&bih=902#imgrc=I9v81vTDq42BQM%3A
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Aufbau von Glycerinphosphatiden (Phospholipiden)
11_06_Phosphatidylch.jpg
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Die Lipid-Bestandteile der Zell-Membran hydrophiler Abschnitt
11_07_amphipathic.jpg hydrophober Abschnitt
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Ausrichtung der Phospholipide in der Membran Amphipathische (amphiphile) Moleküle hydrophiler Kopf
Wasser
PhospholipidDoppelschicht zwei hydrophobe FettsäureSchwänze
Phospholipid-Molekül 2010V1
Triglyceride
Phospholipide
hydrophob
11_10_Fat_phospholip.jpg amphipathisch
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Einbau von Cholesterol in die Zellmembran Phospholipid Cholesterin polare Kopfgruppe
starrer ebener Steroidring
unpolarer Kohlenwasserstoff-Schwanz
Cholesterol
Cis versus trans-Fettsäuren! Membran wird rigieder 2016
Die Lipid-Doppelschicht im Querschnitt
11_11_bilayer.in.H20.jpg
“Flüssig-Mosaik-Modell”: Beweglichkeit der Membranlipide (und eingelagerter Membranproteine) 2010V1
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Leichte Reparatur bei Verletzungen
11_12_sealed.compar.jpg
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Liposomen
11_13_liposomes.jpg
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Beweglichkeit der Phospholipide im Membranverband
11_15_Phospho,move.jpg
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Membran- Fluidität hängt ab von Temperatur – höhere Temperatur höhere Fluidität
Zusammensetzung – kürzere Fettsäuren können weniger gut interagieren höhere Fluidität – ungesättigte cis-Fettsäuren können sich weniger gut zusammenpacken höhere Fluidität – mehr Cholesterol führt zu niedriger Fluidität (rigidere Membranen)
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Asymmetrische Verteilung der Lipid-Komponenten Phosphatidylcholin
Glycolipid
Sphingomyelin Cholesterol
Phosphatidylserin
Phosphatidylethanolamin
Phosphatidylinosit(ol) 2010V1
Synthese von Membranen
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Synthese von Membranen
11_18_Flippases.jpg
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Vesikulärer Transport z.B.: Transport vom ER Lumen zur Plasmamembran
11_19_memb.vesicles.jpg
Identität der Membran-Disposition: Zytosolisch bleibt zytosolisch, Lumen der Vesikel (intrazellulär) wird extrazellulär 2010V1 2016
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Permeabilität einer Lipid-Doppelschicht für verschiedene Molekülklassen O2 CO2 N2 Benzol
Gase, kleine apolare Moleküle
H2O Glycerin Ethanol
kleine ungeladene polare Moleküle
größere ungeladene polare Moleküle
Ionen
Aminosäuren Glucose Nucleotide H+ , Na+, HCO3- , K+, Ca++ , Cl-, Mg++ synthetische Lipid-Doppelschicht 2010V1
Einige Funktionen von Plasmamembran-Proteinen Transportproteine
Verbindungsproteine
Rezeptoren
EXTRAZELLULÄRER RAUM
Enzyme
11_20_memb.proteins.jpg
CYTOSOL
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Beispiele für Proteine der Plasmamembran Funktionelle Protein Klasse Transportproteine Na+-Pumpe Pyruvat/H+ Symporter Ankerproteine Integrine Signal Recognition Particle Receptor
Funktion pumpt Na+ aus der Zelle hinaus und K+ hinein verbinden intrazelluläre Aktinfilamente mit extrazellulären Matrixproteinen
Rezeptoren
Platelet-derived Signalübertragung growth factor (PDGF)- (extrazelluläres PDGF Rezeptor Wachstum / Zellteilung) Insulin Receptor
Enzyme
Adenylatcyclase Succinat Dehydrogenase (Komplex II der Atmungskette)
katalysiert die Erzeugung von intrazellulärem cAMP als Antwort auf extrazelluläre Signale 2016
Möglichkeiten, Membran-Proteine mit der Lipid-Doppelschicht zu verknüpfen
LipidDoppelschicht
Glycosyl-phosphatidyl-Inositol Anker (GPI-Anchor) 2010V1
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Transmembran-Abschnitt von Proteinen hat meist -Helix-Struktur hydrophobe AminosäureSeitenkette Wasserstoff-Brücke
Phospholipid
-Helix 2010V1
Mehrere -Helices bilden eine hydrophile Pore durch die Membran gefüllte Wasserpore
Transmembrane -Helix
11_24_hydrophl.pore.jpg
Lipid-Doppelschicht
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Dreidimensionale Struktur von Porin
11_25_Porin.proteins.jpg
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Möglichkeiten, die laterale Mobilität von Membran-Proteinen zu beschränken
Bindung an den Zell-Cortex Membranskelett
Bindung an extrazelluläre Matrixmoleküle
ECM= extrazelluläre Matrix
11_35_lateral.mobility.jpg
Bindung an Proteine an der Oberfläche einer anderen Zelle
Diffusionsbarrieren 2010V1
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Begrenzung von Membran-Proteinen auf bestimmte Membran-Domänen
apikale Plasmamembran laterale Plasmamembran
11_39_tight.junction.jpg
basale Plasmamembran
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Die Glycocalyx einer eukaryontischen Zelle TransmembranGlycoprotein
Adsorbiertes Glycoprotein
Transmembran Proteoglycan
Zellhülle (Glycocalyx)
11_32_sugar.coated.jpg LipidDoppelschicht
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Die Erkennung von Kohlenhydraten an der Oberfläche von Neutrophilen
11_33_neutrophils.jpg
Anderes Beispiel: Erkennung Spermium-Eizelle 2010V1
Das Membranskelett der Erythrocyten-Membran Cytosolische Seite der Membran
Spectrin
Actin
VerbindungsProtein
Transmembran-Proteine
11_30_blood.cells.EM.jpg
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Detergenzien lösen Membranproteine
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