Transcript
5.9 1,4-Benzochinon aus Hydrochinon und Natriumchlorat in Gegenwart von Vanadium(V)-oxid OH
O NaClO3, V2O5 H2SO4
OH
O
Zeitbedarf: 2 – 3 d Apparatur, Geräte 100-ml-Weithals-Erlenmeyer-Kolben mit Magnetrührer und Thermometer, Büchner-Trichter, Exsikkator, Sublimationsapparatur (siehe Teil A, Kapitel 7) Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel Hydrochinon 4.40 g (40.0 mmol) (= 1,4-Dihydroxybenzol)
Signalwort
Hazard Statements H302, H351, H341, H318, H317, H400
Precautionary Statements P273, P280, P308 + P313, P305 + P351 + P338, P302 + P352
Gefahr
Natriumchlorat
2.60 g (24.4 mmol)
Gefahr
H271, H302, H411
P210, P273
Vanadium(V)-oxid
ca. 10 mg
Gefahr
H302 + H332, H335, H341, H361d, H372, H411
P281, P273, P304 + P340, P308 + P313
verd. Schwefelsäure (1 M)
4 ml
Achtung
H290, H315, H319
P280: , P302 + P352, P305 + P351 + P338, P337 + P313
Cyclohexan
10 ml
Gefahr
H225, H304, H315, H336, H410
P210, P240, P273, P301 + P310, P331, P403 + P235
Essigsäure-ethylester
100 ml
Gefahr
Alte Kennzeichnung: Ausgangsverbindungen, Reagenzien, Lösungsmittel Hydrochinon 4.40 g (40.0 mmol) Xn, N Natriumchlorat Vanadium(V)-oxid
2.60 g (24.4 mmol) ca. 10 mg
O, Xn T, N
verd. Schwefelsäure 37/39-45 (1 M) Cyclohexan
4 ml
C
10 ml
F, Xn, N
Essigsäure-ethylester
100 ml
F, Xi
H225, H319, H336, EUH066
P210, P240, P305 + P351 + P338
R-Sätze 20-40-4143-50-68 9-22 20/22-37-48/2351/ 53-63-68 35
S-Sätze 26-36/37/ 39-61
11-38-50/ 53-65-67 11-36-66-67
13-17-46 45-61 26-30-36/
9-16-33-6061-62 16-26-33
Arbeitsvorschrift In den Kolben gibt man Natriumchlorat und Vanadium(V)-oxid (eine Spatelspitze), verd. Schwefelsäure und Wasser (36 ml). Man gibt unter Rühren portionsweise Hydrochinon zu. Setzt die Reaktion ein, steigt die Temperatur auf ca. 40 °C. Beobachtet man das nicht, erhitzt man kurz auf 50 – 60 °C. Man rührt 3 – 4 h bei Raumtemperatur, bis eine gelbe Lösung vorliegt. Man kühlt ca. 2 h im Eisbad, saugt den Niederschlag im Büchner-Trichter ab und bewahrt das kristalline Rohprodukt auf. Man extrahiert das Filtrat mit Essigsäure-ethylester (5 x 20 ml) und trocknet die vereinigten organischen Phasen mit Calciumchlorid (ca. 5 g, 0.5 h) (Vorgehensweise siehe Trocknen der Extrakte Teil A, Kapitel 8). Man destilliert das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer ( 40 °C, 190 hPa), kühlt im Eisbad auf 5 – 10 °C, digeriert den Rückstand mit kaltem Cyclohexan und saugt ihn im Büchner-Trichter ab. Man drückt das vereinigte Rohprodukt bei vermindertem Druck mit einem Spatel auf dem Büchner-Trichter fest, saugt es trocken und trocknet es im Exsikkator bei schwachem Vakuum (2 h, ca. 200 hPa, bei geringerem Druck sublimiert das Produkt!) über Kieselgel mit Feuchtigkeitsindikator. Man sublimiert das Rohprodukt in der Sublimationsapparatur (50 °C, 15 hPa). Man erhält gelbe Kristalle (80 – 90 %, Schmp. 111 – 113 °C).
