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Paracetamol Und Aspirin Im Vergleich Bereits Seit Dem Altertum Ist

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Biochemie und Stoffwechsel: Physiologie und Ernährung M1 L. 4. 9 Paracetamol und Aspirin® im Vergleich Bereits seit dem Altertum ist bekannt, dass in der Weidenrinde (Salix cortex) ein Wirkstoff enthalten ist, der schmerzlindernd und fiebersenkend wirkt. Dieser Wirkstoff heißt Salicin und wird durch Stoffwechselvorgänge in der Leber in Salicylsäure umgewandelt: O OH OH O HO HO OH O OH OH Salicin Salicylsäure Sal-Weide (Salix caprea) Im 19. Jahrhundert konnte die Salicylsäure nach der Kolbe-Schmitt-Synthese industriell produziert werden und war zu günstigen Preisen erhältlich. Allerdings hatte die Salicylsäure stark magenreizende Nebenwirkungen. Um eine bessere Verträglichkeit zu erzielen, wurde die Salicylsäure in Acetylsalicylsäure umgewandelt und es entstand das wohl bekannteste Schmerzmittel der Welt, das unter dem Namen Aspirin® seit 1899 im Handel ist: O OH O CH3 O Acetylsalicylsäure Trotz der guten Eigenschaften des Aspirins wurde nach einer Alternative für Acetylsalicylsäure gesucht. Um 1886 wurden die Substanzen Acetanilid und Phenacetin entwickelt, die sich ebenfalls als schmerzstillend und fiebersenkend erwiesen. 6262 Unterrichts-Materialien Chemie Stark Verlag 5 Biochemie und Stoffwechsel: Physiologie und Ernährung L. 4. 9 H N H N CH3 O H3C Acetanilid CH3 O O Phenacetin Weitere Untersuchungen ergaben, dass als Abbauprodukt im Stoffwechsel aus Acetanilid und Phenacetin Paracetamol entsteht, das für die pharmakologische Wirkung verantwortlich ist. 1956 wurde Paracetamol erstmals als Schmerzmittel auf dem Markt eingeführt. H N CH3 O HO Paracetamol Aufgabe Recherchieren Sie die Kolbe-Schmitt-Synthese und vollziehen Sie anhand des Reaktionsmechanismus nach, weshalb Kohlenstoffdioxid als Reaktionspartner geeignet ist. 6 6262 Unterrichts-Materialien Chemie Stark Verlag